亚军噩梦
做了60年
作为1916年美洲杯初创时的4支参赛队之一，智利眼看着另3队成为南美3强，自己却和厄瓜多尔、委内瑞拉一起，成为南美10国中最后3支无缘美洲杯冠军的球队。智利4次拿到亚军，倒是排名前5。
智利第1次拿亚军是1955年本土美洲杯，当时仅有6队参赛，采用单循环赛制，积分最多者夺冠，所有15场比赛都在圣地亚哥国立体育场举行。智利前4轮表现神勇，7比1横扫厄瓜多尔、5比4逆转秘鲁、2比2战平两届世界杯冠军乌拉圭、5比0大胜巴拉圭。战至末轮，只剩同积7分（2分制）的智利、阿根廷还有夺冠希望，两队恰好遭遇。
由于东道主此前表现太好，大批智利球迷来到球场购票，远超球场容量6.5万人。售票窗口宣布球票售罄后，警察用新购置的高压水龙车驱散人群，导致6人被踩踏死亡，15人受伤。尽管发生如此悲剧，组织者仍坚持继续比赛，阿根廷1比0小胜，智利从此与亚军结缘。1956年乌拉圭美洲杯仍是6队单循环赛制，智利再获亚军，不过末轮前便已落后乌拉圭3分，失去夺冠希望。
1979年美洲杯不设东道主，南美除卫冕冠军秘鲁外的9国分成3组进行双循环比赛，3个小组头名加上秘鲁共4队进行半决赛、决赛，仍为主客场制。智利半决赛总比分2比1淘汰宿敌秘鲁，决赛遭遇巴拉圭。智利首回合客场0比3，次回合主场1比0，按当时赛制需在中立场地加赛，若打平，净胜球占优的巴拉圭夺冠。双方在阿根廷的加赛果真0比0战平，尽管智利创造机会无数，依然无法打破亚军宿命。
1987年美洲杯与1979年赛制相仿，只不过阿根廷是东道主，所有双回合变单回合。小组赛，智利3比1委内瑞拉、4比0巴西昂首出线，半决赛加时2比1逆转哥伦比亚，与卫冕冠军乌拉圭会师决赛。那届智利队被誉为史上最强，球员多在欧洲效力，然而他们踢了3场才跻身决赛，消耗远多于只踢了1场的乌拉圭。决赛中，智利表现得异常紧张，忘了拿出技术优势，而是陷入乌拉圭人擅长的凶残消耗战，最终0比1惜败。此役共4人被罚下，包括乌拉圭“王子”弗朗西斯科利和队长佩尔多莫、智利后卫阿斯滕戈和爱德华多·戈麦斯。
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