5月23日的欧冠决赛，成就了莫里尼奥无上的荣光。47岁的他从大多数角度来看都已是现今足坛最成功的教练，没有之一。
成功的最大标准就是奖杯，这恰好就是莫里尼奥笑傲江湖的最大资本。号称狂人的莫里尼奥2000年开始正式执教生涯，2003年才获得自己执教的完整赛季（2000年、2001年，莫帅曾短暂入主本菲卡和雷里亚），这8个赛季中，荣誉等身：两座葡超冠军、两座英超冠军、两座意甲冠军，一个联盟杯冠军，两座欧冠奖杯。确切地说，这8年来，莫里尼奥只在06/07赛季丢失了一座英超桂冠，其余年份，一年都至少一座重量级的奖杯（07/08赛季，9月初，他就被阿布炒了鱿鱼，赋闲了整整一年）。兼且在7年中，分别带领波尔图和国米登顶欧洲，现任的一线教练中，还有谁能与之一敌？
5月23日凌晨的贝纳布见证了莫里尼奥成为一代宗师，他因之获得成就的治军手腕、排兵布阵、临场指挥甚至是场外谋略，无不令人折服。于人生目标上，莫里尼奥也是独特的———在夺冠之后，他亲口承认新赛季将离开国米执教皇马———永不停止地奋斗，永不停止地前行，这甚至比莫里尼奥的足球本身更令人尊敬。
从而立之年入行足球翻译，莫里尼奥的人生之路就如同RPG（角色扮演）游戏一样，从波尔图到切尔西再到国米，莫里尼奥好比面对着难度一个比一个高的BOSS，他每次都完美地完成了自己的任务，不断地成功，不断地壮大，现在他来到第二代银河战舰之前，这无疑将是莫里尼奥出道以来最艰巨的挑战。
对莫里尼奥来说，为什么执教皇马会比执教切尔西和国米更艰难？
04年的切尔西，阿布第二年，几乎白纸一张，而且拉涅利和肯扬之前一年就已经搭好了一个非常好的平台。莫里尼奥几乎没有任何带队阻力。到了08年的国米，难度已经比切尔西高出一筹，主要是球队气质上，国米一直娇骄不善硬仗的毛病远比突然崛起的切尔西要难带。只用两年的时间，莫里尼奥就将国米塑造成当初切尔西一样的铁血之师，团队之师，这个气质上的扭转，对国米而言，和获得两个联赛冠军、一个欧冠奖杯几乎是同等重要。更准确说，也正是这种气质上的扭转，莫拉蒂家族的大国际之梦才得偿所愿。
但执教皇马，莫里尼奥却会遭遇在切尔西和国米都未曾面对的问题。
表面上，可能会出现明星球员和明星教练的矛盾。如何在赛场上用好明星球员，这点上莫里尼奥尚有瑕疵。切尔西时期的谢甫琴科、国米的伊布，都因为未能完全融入莫里尼奥的整体战术而星光暗淡。皇马如今阵容中的C·罗和卡卡，以及本泽马届时将如何展现出巅峰水准，这对莫里尼奥而言，不会太难，但也不会太轻松。如果让这些天才进攻球员如埃托奥般时常回撤打边后卫，就算球员同意，大老板佩雷斯也未必高兴。对于佩雷斯的经营策略而言，天才的炫目表演历来是皇马的天生招牌。
解决团队和天才之间的关系，尚属形而下的问题。那莫里尼奥皇马之行，最核心的难题则在于足球理念的不同。过去8年，莫里尼奥所有的成就皆源于他富有效率的防反足球，从波尔图到切尔西和国米，他所处的联赛环境一变再变，莫里尼奥足球的细节也屡有进化和变更，但他的足球在本质上从来没有变过。坚固的防守、超高的效率、紧密的团队都是莫里尼奥防反足球的基本面。这也正是皇马和莫里尼奥绯闻传了几年，今年才终于实现的原因。西甲相对开放性的氛围、皇马的高贵细腻的传统，都是和莫里尼奥足球格格不入的。莫里尼奥足球的一切目的是“以最小的风险赢球”，所以在场面上，风险越小越好。而皇马的传统却一直是“漂亮地赢球”，在追求赢球的过程上，莫里尼奥现在面对的，的确超过了他之前遭遇的一切。
这种足球理念的差异，是莫里尼奥真正的挑战。也许，也是他的机遇，让自己的足球更包容，更灿烂，更开放的机遇。否则只会有两个结果。一是，他在带皇马用国米、切尔西的方式不断赢球的同时，他也改造了皇马球迷的审美趣味。二是，他和当年的卡佩罗一样，不断地赢，但也不断地遭嘘。当然，莫里尼奥在皇马就是要遭嘘，起码也要到第二年去了。毕竟皇马上下，现在头等大事是对抗巴萨，不管以何种方式。哪怕是他们曾鄙视和痛恨的足球。
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