2010年2月17日,欧冠1/8决赛首回合米兰对阵曼联的比赛在圣西罗球场上演,贝克汉姆首次以对手的身份面对老东家曼联。而在此前抽签结果揭晓之后,贝克汉姆表示几乎都要哭出来了。最终凭借鲁尼的出色发挥,曼联客场3-2取胜。