阿莱格里入主尤文图斯(官方微博 数据) ，最直接的矛盾，就是和皮尔洛的关系如何处理。2010-11赛季结束，皮尔洛拒绝续约AC米兰(官方微博 数据) 并加盟尤文图斯，成为尤文图斯三连冠支柱。在很多米兰球迷眼中，阿莱格里正是逼走皮尔洛的罪魁，而老板贝卢斯科尼也以此作为最终炒掉阿莱格里的重大原因之一。
尽管在尤文(微博 官网 数据) 春风得意，看一下皮尔洛近几年的采访，就知道皮尔洛还是对当年在米兰被赶走耿耿于怀。
2012年为尤文图斯夺得第一冠后，皮尔洛《米兰体育报》上对AC米兰秋后算账，“我加盟尤文图斯无关金钱，是AC米兰不愿意给我三年合同，他们只提供一年合同。而且主教练阿莱格里还认为我应该改变位置，他认为后腰将由范博梅尔或者安布罗西尼出任，这是我无法接受的，所以我决定离开。阿莱格里抱怨蒙塔里的头球没有判进？那是他的恐惧，他惧怕被尤文图斯超过。”去年年底，皮尔洛在另一次采访再度说：“我得感谢阿莱格里，是他的决定让我重新在尤文图斯找到了动力……”
2013年出版的皮尔洛自传《我思故我踢》中，也有类似桥段，尤其是在文首犀利地嘲讽了加利亚尼与阿莱格里，几乎算作皮尔洛与AC米兰高层的决裂。在自传中，皮尔洛回忆说：“加利亚尼对我说：‘安德烈，我们的主教练阿莱格里先生认为如果你要留下，就无法继续担任防线之前的后腰角色。阿莱格里认为你或许可以接受去打另一个位置，比如中场左路。’但我认为自己完全胜任这个熟悉的后腰位置。鱼在深海可以自由地呼吸，而在水面附近确实也可以，但不是一码事。”
有意思的是，去年夏天还有转会传闻，皮尔洛一旦无法和尤文图斯成功续约，有可能重返AC米兰，前提是阿莱格里下课。结果阿莱格里是在AC米兰下课了，皮尔洛也和尤文图斯续约了，阿莱格里却来了尤文图斯。
对于自己和皮尔洛那段揪心的过往，阿莱格里倒是很一厢情愿地认定，“我和安德烈始终关系很好，我们还没有通话。他是一个伟大的球员，我们一起在米兰度过了难忘的岁月，能重新遇到他是我的幸运。2010-11赛季，皮尔洛确实出场机会减少了一些，但只是因为他受伤了，我从没有质疑过他的能力。”
阿莱格里很清楚，尤文球迷已经很不欢迎他了，这个时候可不能得罪尤文球迷的大宝贝皮尔洛。所以阿莱格里的战术打法就有些疑问，如果使用自己擅长的4312，中场保护势必弱一些，皮尔洛的后腰位置能否保住呢？而孔蒂坚持了三年的352，也在一定程度上在中场更好地支持了皮尔洛的发挥，这个取舍是个难题。
也有媒体迅速做出分析，虽然皮尔洛刚刚完成续约，但也正因为续约了，尤文图斯才有机会以略微的高价将其出售。如果皮尔洛和阿莱格里无法相处愉快，如果皮尔洛坚持要求转会，那比如土耳其的加拉塔萨雷这样的买家还是不错的，对尤文可以提供一笔不菲的资金，帮尤文节省400万左右的年薪，皮尔洛也可以与普兰德利重逢。
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