退役，对罗伊来说是个无比艰难的决定。转身离去，留给“伤城”波特兰又一丝哀怨。
可罗伊的生活并不会因此消沉，如他所言，他还有家人，他有了更多时间去陪伴他的父母、妻子、两个孩子。
早在2010年初，罗伊养伤期间，他就曾说这些年最为亏欠的是迪亚娜。迪亚娜是罗伊在高中时就认识的女孩，两人相恋多年，先后为罗伊生下两个孩子：儿子小布兰顿、女儿玛丽亚。2010年夏天，罗伊和迪亚娜携手步入了婚姻殿堂。“是该结婚的时候了，我不断成熟，应该结婚了，”罗伊当时说。
罗伊的求婚颇为浪漫，但每当提起这事，罗伊却显得腼腆，“给你爱的女人多制造一些惊喜，这就是我的方法。”至于究竟是怎样的方式，罗伊说：“还是让她来告诉你们吧。”
2008年6月16日，当时罗伊正在位于华盛顿州伦顿市的家中，他开口表白，希望迪亚娜嫁给他。“那天他（罗伊）回到家后，跑来告诉我，说‘想给我看看戒指’，”迪亚娜说，“但是他说在看之前，他想先小憩片刻。过了一会儿，他醒来了，又说他想吃点东西，于是他下楼去了。”
又过了一会儿，罗伊递给迪亚娜一份文本，并让迪亚娜去打开壁橱里的一只抽屉。迪亚娜说：“他说‘假如你能发现什么东西的话，那么东西就归你所有了’。”
迪亚娜回忆说自己当时简直被罗伊给搞迷糊了。“你在说什么呢？什么抽屉？”迪亚娜不解地问。按照罗伊所说，迪亚娜走到了那个抽屉前。“里面塞满了他的T恤衫，”迪亚娜说，“在最里面的角落里，我发现了一只小盒子。我整个人瞬间就变得兴奋了起来。”这时候，罗伊带着他们的儿子小布兰顿一块儿走了过来，罗伊弯下身，让小布兰顿坐在他的膝盖上，并温柔地问迪亚娜：“小家伙现在很想知道他的妈妈愿不愿意嫁给爸爸？”
就这样，迪亚娜答应嫁给罗伊，只是原本定在2009年夏天的婚礼，延迟到了2010年夏天才举行。
而罗伊，也不会忘记迪亚娜为他和整个家庭所付出的一切。
2007年3月26日，罗伊正在芝加哥备战开拓者和公牛的比赛，母亲给他打来电话，说迪亚娜就快要生了。罗伊随即向球队请假，飞往波特兰。罗伊赶上了，在第一时间，他抱起了呱呱坠地的儿子。罗伊激动地流下了眼泪。
罗伊回忆说，其实当时迪亚娜的身体状况不佳，在医生的建议下提前一个月住进了医院，因为医生担心会早产。而那段日子，罗伊每天都提心吊胆。好在最终母子平安。到了2009年，他们又迎来了一个女儿，被他们称为“小天使”的玛丽亚。
现在，小布兰顿已经四岁，玛丽亚已经两岁，他们终于如愿———爸爸罗伊可以有充足的时间陪着他们在家玩耍。
失去了，也得到了。罗伊未来的日子，同样会很灿烂。
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