1894年他被任命为球队的“文秘教练” 。他是阿森纳史上负责管理球队事务的第一人。在他被任命之前，球队由球员委员会和俱乐部成员共同管理。在霍利斯执教的3年时间，阿森纳在乙组联赛中一直位列中游。1897年夏天霍利斯离开阿森纳，搬到了布里斯托尔。

1987年，阿森纳迎来了俱乐部第一位职业教练——托马斯·布朗·米切尔。这位苏格兰人1867年迁居到南部边界，并在布莱克本担任过约12年的助理教练。尽管米切尔在阿森纳待了不到一个赛季，但他成功的带领球队从足总杯三轮资格赛中突围（淘汰赛负于伯恩利）。他还在1898年3月辞职之前将俱乐部从联赛第十带到了第五，后来米切尔又重新回到了布莱克本，1921年8月米切尔在那里去世，享年78岁。

像他的前任一样，乔治·埃尔科特只在阿森纳停留了一个赛季。8名苏格兰人曾一度出现在他的球队里，显然来自蒂斯河畔斯托克顿的埃尔科特对北方球员有明显的偏好。在他的带领下球队获得了那个赛季的第七名，考虑到联赛扩充到了18支球队，埃尔科特取得的成绩基本和上赛季持平。在足总杯第一轮淘汰赛中，阿森纳被德比队重创，本赛季以惨败收尾。

从乔治·埃尔科特手中接过帅印后的5年执教时间，哈利·布拉德肖使俱乐部的局面大为改观。1891年至1899年在伯恩利的执教经历让他名声大振，拥有高明管理手段的布拉德肖被认为是阿森纳历史上第一位成功的主教练。1902/1903赛季，他的球队闯进了联赛前三。随后布拉德肖前往了富勒姆，并在南方足球联盟担任干事，于1924年去世。

这位坚韧、不讲情面的苏格兰人之前在爱尔兰执教，1904年菲尔·凯尔索接过了伍尔维奇阿森纳的教鞭。球队连续2年闯进足总杯4强，但是在联赛中并没有大的突破。在离开阿森纳后，凯尔索回到了苏格兰开始经营一家旅馆。没多久，他就前往富勒姆担任球队主帅。凯尔索在西伦敦一待就是15年，直到1935年去世，享年64岁。

1908至1915年阿森纳的主帅换成了乔治·莫瑞尔，他亲身经历了球队从位于伦敦东南部的普兰斯特德搬迁到现在北伦敦的海布里的历史过程。尽管被迫卖掉了队中很多优秀的球员，但在执教的第一个赛季，莫瑞尔还是把他的球队带到了联赛第六的位置。不幸的是，他是俱乐部历史上第一个也是唯一一个经历了降级的主教练。1913年伍尔维奇阿森纳联赛排名倒数第一迭人乙级联赛。不过1915年，莫瑞尔的球队以乙级联赛第5的成绩重新返回了甲级联赛。

1919年，球队任命莱斯利·奈顿为俱乐部主帅，之前他曾在利兹和曼城短暂担任过助理教练。在他6年的执教时间内，阿森纳联赛排名从未进过前十。1924/1925赛季更是跌倒了第20名，那个赛季末，奈顿被俱乐部解雇，帅位被如今的传奇教练——赫伯特·查普曼取代。离开阿森纳后，奈顿曾先后执教伯恩茅斯、伯明翰和切尔西。

出生于谢菲尔德的赫伯特·查普曼不仅让阿森纳实现了对英国足球的称霸，他的足球理念更是被视为全世界球队和管理者借鉴的模板。入住海布里以前，他曾先后执教利兹联和哈德斯菲尔德。查普曼为球队创建了3—3—4阵容（WM阵型），率队赢得了1930年足总杯冠军。1931年，阿森纳拿到了第一座联赛冠军，全季共打入创俱乐部纪录的127粒进球。两年后他又拿到了第二座联赛冠军。悲剧发生在1934年，55岁查普曼患上了肺炎，不久后便离开了人世。为了纪念这位传奇主帅，在海布里球场看台内特意为他树立了一尊铜像。

出生在达林顿的乔治·阿利森在1905年来到伦敦之前曾是新闻记者。他先是在阿森纳担任新闻节目主编，而后他又通过广播，实况报道了1927年阿森纳和卡迪夫城的足总杯决赛。阿利森随后担任过球队的助教和常务董事，1934年正式成为球队的主教练。阿利森在前任查普曼两座联赛桂冠的基础上，于1935年为海布里带回了球队的第三座联赛冠军。他的球队还赢得了1936年足总杯的冠军以及1938年的联赛冠军。1946/1947赛季，阿利森辞去了帅位，告别了教练生涯。

出生于埃德尔肖特的汤姆·惠特克1919年加入阿森纳。1927年在查普曼手下他成为了阿森纳一队的教练，并在球队的训练和理疗工作中极大的辅佐了查普曼。1947年，他接过查普曼继任者乔治·阿利森的教鞭，成为了球队新的主教练。他的球队获得了1948年和1953年的联赛冠军，惠特克的球队还赢得了1950年的足总杯冠军。1956年，惠特克因心脏病突发不幸去世，享年58岁。

杰克·克雷斯顿1910年出生于兰开夏郡，1956年11月。这位曾代表阿森纳出场超过200次的枪手，被任命为球队新的主教练。在他执教的第一个赛季，克雷斯顿曾一度把阿森纳由联赛第11名带到了第3，最终那个赛季阿森纳获得了联赛第5。1958年，过去24年一直为球队服务的克雷斯顿辞去了帅印，前往唐卡斯特流浪者执教。1992年克雷斯顿去世。

乔治·斯文丁，这位代表阿森纳出场272次的门将，于1958年接受了球队的邀请，正式成为俱乐部的主教练，之前他曾有短暂执教彼得堡联队的成功经历。在他执掌的第一个赛季，斯文丁经历了俱乐部球员和教练班子的大换血，那个赛季阿森纳获得了联赛季军。离开阿森纳后，斯文丁曾先后执教过诺维奇、卡迪夫城、凯特林以及考比队。退休后他回到了西班牙，2005年10月去世，享年90岁。

比利·赖特1924年出生于什罗普郡的威廉·安布罗斯·赖特家庭。他是第1个代表英格兰出场超过100次的球员，担任国家队队长次数超过90场，其中包括代表国家队参加1950、1954、1958年的世界杯比赛。1962年，他开始担任阿森纳主教练，但是在赖特带领的球队从未取得过第7名以上的名次。1965－66赛季结束他离开俱乐部时，阿森纳只获得联赛第14，在足总杯赛上又被布莱克本淘汰。去职后的赖特担任ATV的电视解说顾问。随着他在英格兰足球中的影响力被人们认可，2002年他入选了英格兰足球名人堂。

伯尔蒂•米出生于诺丁汉郡的布尔威尔，1971年作为球队的主教练为俱乐部夺得首个联赛、足总杯“双冠王”。1966年伯尔蒂·米正式成为阿森纳主教练，并聘用了达夫•塞克斯顿和唐•豪作为他的副手。在他的指挥下，阿森纳连续在1968和1969年成功闯入联赛杯决赛，可惜先后负于利兹联队和斯文顿城队。然而就在接下来的这个赛季，俱乐部赢得了17年来首座其他赛事的冠军奖杯，在首回合1：3客场落败之后，回到海布里的阿森纳还了比利时球队一个3：0，以总比分4－3战胜了比利时的安德莱赫特队，捧得国际城市博览会杯。双冠王中的首个冠军——联赛冠军是在赛季的最后一个比赛日、在宿敌托特纳姆热刺队的主场白鹿巷球场夺得的。5天后的足总杯决赛上，依靠查理•乔治的致胜一球，阿森纳在温布利球场以2－1击败利物浦加冕。1976年，米辞去了阿森纳主教练一职，1978年作为格拉汉姆•泰勒的副手，他加盟了沃特弗德。2001年他不幸去世，享年82岁。

威廉·约翰·特伦斯·“特里”·内尔1942年5月出生于贝尔法斯特，1959年作为球员转会至阿森纳，1973年退役后成为阿森纳同城死敌热刺队的主教练。他执教热刺2个赛季，几乎使热刺降级。1976年，他被阿森纳俱乐部董事会重新召入队中，成为俱乐部历史上最年轻的主教练。在他的管理下，俱乐部略微有了起色，1978－1980年连续3年杀入足总杯决赛，其中1979年夺得了冠军。1980年他还率领球队杀进欧洲优胜者杯决赛，可惜点球败给瓦伦西亚。1983年12月他被免去主教练一职，从此退出足坛。

唐纳德·‘唐’·豪出生于1935年10月，他早年曾效力西布朗维奇队，1964年唐·豪被比利·赖特签入并成为阿森纳的队长。后来豪作为球员退役，成为伯尔蒂·米手下的阿森纳预备队教练。1968年德夫·塞克斯顿离开俱乐部后，他升任一线队教练。后来，他重返他的老东家——西布朗维奇担任主教练，之后又在土耳其的加拉塔萨雷、利兹联队短暂执教过。1977年，豪重返阿森纳并出任助理教练。1983年，豪接过了特里·内尔的教鞭，并为俱乐部带来了托尼·亚当斯、大卫·罗卡斯尔和尼尔·奎因。豪于1986年3月辞去主教练一职，后来他前往温布尔顿作为博比·古德的副手，随后又在女王公园巡游者队和考文垂队执教过，此后，他步入新闻广播业。

作为前阿森纳球员，乔治·格拉汉姆在1986年重返俱乐部出任主教练一职，之前的3年他在米尔沃尔俱乐部执教。他在8年时间里为球队赢得了2次联赛冠军、2次联赛杯冠军 、1次足总杯冠军和1次欧洲优胜者杯冠军，率领阿森纳成为80年代末至90年代初的一支劲旅。格拉汉姆为球队打造的固若金汤的著名后防线以及完善的造越位战术，这都让他名声大振。他还从水晶宫队买来了神射手伊恩·赖特，就在不久前赖特还是阿森纳俱乐部历史上进球最多的球员。1995年格拉汉姆离开了俱乐部，先后执教过利兹联队和托特纳姆热刺队。目前他是一位足球评论专家。

作为球员，斯图尔特·休斯顿曾先后效力于切尔西、布兰特弗德、曼联、谢菲尔德联队、科尔切斯特和苏格兰队。1986年，他加盟阿森纳成为乔治·格拉汉姆的助手。他2次成为俱乐部的临时主教练，第1次是在1995年2月格拉汉姆辞职后出任的，为期3个月，他带领球队闯进欧洲优胜者杯决赛。休斯顿后又继续担任俱乐部下一任主教练布鲁斯·里奥奇的副手，1年后当里奥奇去职时他又重新成为临时主教练。他在1996年9月中旬辞职转而执教女王公园巡游者队，而这时里奥奇却又反过来成为他的助手。休斯顿后来同格拉汉姆一道担任托特纳姆热刺队的教练，之后又在瓦尔绍执教。

1995年，布鲁斯·里奥奇从博尔顿流浪者队主教练的岗位上离职，接任乔治·格拉汉姆成为阿森纳主教练，不过他只干了1年。1995－96赛季的最后一个比赛日，他率领阿森纳成功挤掉埃弗顿、布莱克本和热刺，取得了参加欧洲联盟杯的资格。他还率领球队成功杀入联赛杯半决赛，可惜因客场进球少而被阿斯顿维拉淘汰。离开俱乐部后，他前往女王公园巡游者队成为斯图尔特·休斯顿的助手，后来他还执教过诺维奇和维甘竞技队。目前，他在丹麦的奥登塞俱乐部任教。

1996年9月，阿尔塞纳·温格于来到阿森纳，之前他执教过他的祖国——法国的南锡和摩纳哥队以及日本的名古屋鲸八队。1998年，在他执教海布里的第一个完整赛季，他就率领球队夺得了俱乐部历史上第2个联赛、足总杯双冠王；2002和2004年他又率领球队赢得扩编之后的联赛冠军。到目前为止，他赢得了包括上赛季冠军在内的4次足总杯冠军，在他执教的日子里，球队从未在前2名之外。2000年，他还率领阿森纳闯进欧洲联盟杯的决赛，可惜点球输给加拉塔萨雷队。2004年，他率领球队以赛季不败的骄人战绩夺得联赛冠军。目前他仍在球队担任主教练。