阿森纳很幸运，几十年来都拥有高水平的，稳定的左后卫。关于最佳一直有很多争论，然后绝大多数人的答案都是一个人：奈杰尔·温特伯恩。

这位内地人一共为俱乐部效力13年，在80年代末和整个90年代占据着‘后防4人’一个固定位置。他的职业精神和对胜利的渴望博得了球迷的尊重，他在21世纪到来前的几个月离开了海布里。在他36岁时，温特伯恩带着同样的对比赛的渴望去了西汉姆。这就他的一贯态度，温特伯恩要找到一家俱乐部能让他继续在最高水平联赛里打上主力。

温特伯恩最初是为了接替年老的桑森而签来的，但是他的第一个赛季大部分时间都是在预备队里度过的。他在恰当的时间表现出色，赢得为一个首发位置战斗的机会。替代一个像桑森这样坚定的人并不是一个简单的任务，但是奈杰尔以自己的特性来面对它。

虽然一个后卫在一支强调防守的球队很重要，温特伯恩并不反对在左边路向前进攻轰炸。他就是这么做了，也可以完成最后一击。在对切尔西和诺维奇比赛中激烈的飞跑长久留在记忆中，在1988-89赛季冠军争夺末期，他在面对前东家温布尔顿比赛中同样以弱项右脚完成了进球。

他的12个进球相比他大量的助攻而言根本不算什么了。温特伯恩在边路时常奉献超级精准的传球，他有一脚能撕破防线的尖锐的传球。他的任意球技术也许最明显的证据，在1989年安菲尔德那个著名夜晚，他的传中，让阿兰·史密斯头球打进第一个进球。

在后防上，这位2次入选国家队的英国人是一个凶狠的铲球手和拥有无限能量、大量战术意识的人，可以确保对方前锋在他面前很少能占得什么便宜。

温特伯恩是1998年“双冠王”赛季一员，这是他应得的，也是他长寿的足球生涯一个确切的证明。他在那个赛季看起来在挑战他增长的年龄，并用实际行动回应了人们关于他“尚能饭否”的质疑。

温特伯恩带着满满的背包离开北伦敦：3个联赛冠军，2个足总杯冠军，1个联赛杯冠军和一个欧洲优胜者杯冠军，他此后继续为俱乐部电视台工作。