20世纪20年代，对于皇家马德里来说，发生了许多重大事件，而这些事件足以可以书写皇家马德里的伟大。最重要的是，老查马丁球场的建设，在当时被认为是具备里程碑意义的事件。拥有15000个坐席的新球场在当时是一个巨大的飞跃。20年代末期，里卡多·萨莫拉的签约引起了国际性的轰动。在这个体育竞技场上，马德里一如既往地成为了其他球队渴望击败的球队。

圣蒂亚戈.伯纳乌加盟马德里竞技一年

在1920-1921赛季初期，圣蒂亚戈.伯纳乌自1921年来到皇家马德里之后，第一次离开了它，尽管球迷们的确见识过他几次友谊赛中与那位"永恒的敌人"战斗的情形。1921年，在与西班牙人队的比赛中，第一次身穿马德里竞技球衣后，西班牙足协拒绝他代表马德里竞技队在国王杯半决赛中登场，原因是他从皇家马德里队来到马德里竞技队不足一年。

第一支带上纪念黑纱的球队

球队在比赛中臂缠黑纱表示哀悼，在目前已经是司空见惯的事情了，而皇家马德里则是历史上第一支以此方式来表示哀悼的球队。他们在1922年3月5日与马德里竞技队比赛中第一次让人们见识到了这样的表达方式，为了纪念当时去世的皇马球员Sotero Aranguren以及比尔巴鄂"最佳射手"Rafael Moreno。

Ruete 将伯纳乌排除在国家队之外

在收到国家队的几次征召之后，1922年12月17日，圣蒂亚戈.伯纳乌本可以代表西班牙在里斯本与葡萄牙队的比赛中登场。但当他整装待发时，国家队主教练Julián Ruete却临时用Pagaza替换了他。"当他召唤我的时候，我感到非常意外，但更让我感到意外的是，他让我换上球衣，却不让我出场"，伯纳乌这样说道。

在Ciudad Lineal Velodrome的一年

1923年，皇家马德里被要求搬出O'Donnell球场，原因是球场所有者意欲扩建球场，所以球队只得搬到了位于Ciudad Lineal的Velodrome球场，这是他们所使用的第一块草地球场。球场的主人是Arturo Soria的继承人，其将这块球场租给了皇家马德里。该球场长约108米，宽68米，能容纳8000名观众。

查马丁球场, 一个疯狂的承诺

位于查马丁的球场的建设被认为是一个疯狂举动，是1924年一个里程碑式的工程，在皇家马德里来说，则是一次超前的飞跃。该球场于1924年5月17日落成。作为落成典礼的一部分，皇家马德里与纽卡斯尔进行了一场友谊赛，在15000球迷的注视下，皇家马德里队在主场以3比2战胜了纽卡斯尔队。事实证明，新球场完全有能力容纳下那么多的观众。在1947年，在此基础上进行了改造，建成了伯纳乌球场。

第一次英格兰之行

商人Enrique Alcaraz负责策划了皇家马德里的第一次英格兰之行，英格兰是现代足球的发源地。尽管与英格兰球队的每一场比赛都失败了，但英国媒体无一例外地对皇家马德里队员的天赋与战术风格进行了赞扬。

Pedro Parages 放弃了使用黑色球衣的想法，因为他们当时运气很糟糕

皇家马德里的队服一直是白色的，然而到了1925-1926赛季，他们的球衣颜色换成了黑色。后来，一系列的糟糕事件直接致使俱乐部主席Pedro Parages决定放弃黑色球衣，因为他认为正是黑色造成了他们的坏运气。

主教练圣蒂亚戈.伯纳乌

1926年，当Luis Urquijo成为了俱乐部主席之后，他让圣蒂亚戈.伯纳乌取代原主教练Juan de Cárcer，成为了俱乐部的新任主教练。到了1928年，在接替José Ángel Berraondo 后指教了球队三个月的时间。在1932-1933赛季，伯纳乌又做了一个月的临时教练, 这段时间正好是Lippo Hertzka下课，Robert E. Firth 上任之间的过渡期。

美洲执行引起轰动

皇家马德里的第一次美洲之行，在阿根廷、乌拉圭、秘鲁、古巴、墨西哥和美国引起了巨大的反响。在一个半月的时间里，球队足迹遍布两大洲，在他们参加的所有比赛中一共赢得了16场胜利。José García Echaniz 是那次旅程的负责人，而圣蒂亚戈.伯纳乌则是俱乐部的代表。

第一次马德里德比

皇家马德里与马德里竞技的第一次碰面是在1929年2月21日，那次比赛时争夺联赛冠军的第三比赛日，地点是老查马丁球场。这是在更改了新赛程之后双方的第一次正式德比战。当时皇家马德里以2比1战胜了对手，Triana 梅开二度，而Marín 则依靠远射为马德里竞技进球。

第一次联赛亚军

皇家马德里在联赛的前十轮都处于领先位置，当时看起来他们将毫无悬念地赢得联赛锦标。但是随后他们先后被Arenas de Guecho和巴塞罗那超过。虽然皇家马德里在联赛的倒数第二轮依靠联赛本赛季最出色的一次发挥击败了Arenas de Guecho，但是他们在最后一轮与毕尔巴鄂在圣马梅斯的客场比赛中失利，从而丢掉了联赛冠军。之后他们只得接受以一分之差落后巴塞罗那屈居亚军的事实。

Zamora 的加盟轰动全国

皇家马德里的技术代表Pablo Hernández与西班牙人队的技术代表Damián Canellas之间的谈判造就了传奇门将Zamora转会皇家马德里俱乐部。此次签约引起了举国轰动，当时皇家马德里对支付给了对方俱乐部一个天价转会费---150000比塞塔（约合900欧元）。"一个天才"1930年10月5日，在他的处子秀之后受到了人们这样的评价，这是地区冠军赛第4场与马德里竞技队的比赛。

主教练圣蒂亚戈.伯纳乌

1926年，当Luis Urquijo成为了俱乐部主席之后，他让圣蒂亚戈.伯纳乌取代原主教练Juan de Cárcer，成为了俱乐部的新任主教练。到了1928年，在接替José Ángel Berraondo 后指教了球队三个月的时间。在1932-1933赛季，伯纳乌又做了一个月的临时教练, 这段时间正好是Lippo Hertzka下课，Robert E. Firth 上任之间的过渡期。

Gaspar Rubio 离开马德里

强烈且冒险的想法导致了天才射手Gaspar Rubio在20世纪30年代未经皇家马德里的允许而和两位朋友一起坐上了停在拉科鲁尼亚港口一艘Cuban-bound 号的轮船。当他一抵达Caribbean 岛，便立即加盟Juventud Asturiana。皇家马德里将他告到了国际足联，要求将他禁赛。 Rubio 随后前往了墨西哥，那里不受国际足联的领导，并为España 队效力。他的此次冒险之旅直到1932年4月10日才结束。之后皇家马德里迅速出手夺回了Gaspar Rubio，但不久又将他转卖给了马德里竞技。