1975年6月7日阿伦·伊泽尔·艾弗森生在弗吉尼亚州汉普顿。名字用了父亲阿伦·布鲁顿的，可惜那厮是个人渣，不肯认孩子。母亲安·艾弗森时年15岁，后来找了个叫迈克尔·弗里曼的人做男友，定居新港。那地方盛产运动员，流行斗狗。安·艾弗森打字、洗衣、修电路、当司机，养儿子，忙里偷闲生了俩女儿，而且在管道水漫金山时，不断跟艾弗森说：“你一定会扬名立万。”
阿伦·艾弗森开始运动生涯时，打橄榄球的四分卫和角卫，在速度、强韧、弱肉强食的世界里得其所哉。很多年后，2001年NFL状元迈克尔·维克承认，“他是新港最好的四分卫。”同时，他打篮球，13岁已能干掉后爹弗里曼，单挑称霸汉普顿街头球场。17岁时，他带领贝泽高中拿下橄榄球州冠军，当选MVP；与此同时，在高中篮球联赛场均32分9篮板9助攻。他的篮球教练伯利先生如父一般待他，他的橄榄球教练教他“不用思考，依靠直觉，感受心中的景象”来打球。这直接培养了他后来的打球习惯：赛前偶尔绘图，想像自己面对的景象。直到现在，他还是个出色的业余素描画家。
没到18岁，他在汉普顿已有了自己的哥们圈：上街前呼后拥，酷似私人武装部队。1993年情人节，这支部队惹了祸：在当地保龄球馆，黑孩子白孩子对打，二十多人受伤。一周后他入选全美高中篮球第一阵，再两天后他被拘捕。有人指证他用椅子痛击一个女孩头部。是年9月他被判五年监禁缓刑十年，他的兄弟们帮他照顾家里。被监禁四个月后他被假释，又两年后因证据不足指控被取消。在这件事里，他感受到世界的恶意，白人对黑人的歧视。这让他永远将自己的灵魂，锁定在弗吉尼亚汉普顿的市井之间，成为一个直白、桀骜、独往独来的家伙。
1994年他母亲出面，向乔治城大学名帅约翰·汤普森推荐自己的儿子。艾弗森离开潮湿肮脏带有死亡味道的街区去读大学。第一场球就让名帅卡利帕里认定“他会成为本年度最让人激动的家伙”。大二场均25分，被视作全国第一后卫，“只有康涅狄格的雷·阿伦媲美”。1996年3月，他在《体育画报》上展示自己左二头肌上所文的绰号：“答案”。
1996年夏天，因为五年前继父入狱，三妹生病需要医药费，他决定提前参加NBA(微博)选秀。此前，乔治城篮球队97%的球员都完成了大四学业，他是新鲜特别的例外，但与他有父子之情的汤普森教练，一直宣扬“我们一起来对抗世界”的汤普森教练支持了他，并为他牵线搭桥，和名经纪人大卫·法尔克牵了线。是年选秀大会，已经坐拥德里克·科尔曼和杰里·斯塔克豪斯、急需控球后卫的费城76人在他和佐治亚大一后卫马布里(微博)之间权衡，最后选了他做状元。众所周知，那是场史上屈指可数的选秀大会。
从踏进NBA起，他就获得了无数最高级的描述。主帅约翰尼·戴维斯，认为他是刺客（伊塞亚·托马斯）和精灵（内特·阿奇巴尔德）的合体。马刺当家波波维奇承认他在“运球启动方面是联盟最快”。1996年12月对阵公牛时，他单挑乔丹的一球被赋予了足够的象征意义：街头风挑战学院派，新生代挑战传奇。在1997年2月他扔出那句“在球场上我没必要尊敬任何人”之后，这一球的意义被发挥到了极点。阿伦·艾弗森，以及他招摇过市的小兄弟们，意味着叛逆、街头风、顽劣、街头小混混。这是他此后二十年间不灭的形象。只有76人总裁帕特·克罗斯认为，“他是好孩子，许多人误解了他。”
1999年他接受《HOOP》杂志采访时，因对方抹掉了他的文身而不快。1999-2000季他和拉里·布朗频繁争吵，因为统一着装问题、因为防守注意力问题、因为态度问题。1999年12月19日，克罗斯召集二人会谈。两人达成以下共识：他们对彼此并无恶意，只是都好胜如狂，又格外敏感；一个抠细节，一个爱自由，遂成欢喜冤家。这是他们关系的真正转折点：当季76人拿下常规赛49胜，1990年以来最高，艾弗森亦首次成为全明星。
2000年夏天艾弗森出版说唱乐专辑，因其直白的黑人俚语作风又挨媒体训。但2000-01季开始前，艾弗森向布朗要求担当队长，并苦练力量使体重升至81公斤。2000年11月布朗教练大肆赞美：“艾弗森在用正确的方式打球，他防守比以往好一百倍！”2001年全明星之夜，艾弗森独得25分，包括最后9分钟15分，带东部队逆转21分之差取胜，自己获得全明星MVP。
他的得与失，都来自他的性格——始终忠实于自己，热爱母亲和兄弟们，时刻准备着“我们去和他妈的世界干一架吧”。这些性格让他在巅峰期时，保持着NBA史上最孤傲、最倔强、最杀气四溢的形象，成为史上最可怕的得分机器（而且，他呼风唤雨的岁月，恰好是马刺、湖人、活塞等球队实现长人统治的森林时代；如果他的巅峰期赶上了2005年“手测”规则改革，以他的速度和突破，你难以想象他会创出什么战绩来）。
他是个奔驰不休的永动机，全身上下伤痕罗布却仿佛没有痛觉。他是典型的“人格大过身体”的怪物，足以靠自尊和斗心独自承担起一支球队、一个城市的期望。但也是这些性格，让他命中注定是边陲游侠。孤高绝艺、信手拈来，铁蹄狂飙、不知悔改。他和NBA的格格不入，与其说是球技，不如说是因为：阿伦·艾弗森从性子到做派，永远定格在了汉普顿那些前呼后拥的贫民黑人之间；而从他进入NBA那天起，在与世界对抗时，他从来习惯一个人逆天而行。
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