威尔辛普森出生在美国西海岸加利福尼亚州，那里的普通人对马术似乎并不特别热衷，但是辛普森却在11岁就已经成为一个专业骑手，当然，这还要感谢他的爸爸妈妈，因为他们支持辛普森做任他想做的事，并帮助他梦想成真。
在被问到一开始是什么吸引他从事马术这个职业时，辛普森开玩笑地说“因为我发现骑手里有很多美女”。辛普森现在的身份是一个职业马术骑手，除了出征各种比赛，平时还有多重工作角色。从骑术教练，马匹医师，到马匹交易商，甚至还有农场的卡车司机。他说他很享受这种与马无限接近，终日呆在一起的状态。“跟马呆久了，好像自己也会变成一匹马。”他认为马是一种“不可思议”（Unbelievable）的动物，从古至今，马在尽一切可能地为人类服务着，从最初的运输，战争，到后来的体育项目，马为人类做出了很大贡献，人类应该对马心存感激，而心存感激的第一个表现就是尊重马，特别是对骑手来说。马并不是骑手获得 成绩的工具，它是伙伴，更是朋友，骑手必须要在日常生活里精心地照顾它，这是义不容辞的责任。
一匹马如何才能称得上是一匹好马呢？辛普森的答案是：聪明的头脑。一匹上等的马除了血统、成长背景因素之外，是否能领会骑手的意图并用全力执行各种指令显得非常重要。但是千里马终究还是需要伯乐来发现和培养。辛普森对两三岁的马情有独钟，因为他觉得这个年龄的马智商走向成熟、心理素质还比较薄弱，是可塑性非常大的一个阶段，同时也是一个骑手体现自身驯马能力的绝佳时机。如果可以从那个时候就开始训练一匹马，让它经历各种考验，并最终在自己的调教中成长为一匹优秀的障碍赛赛马，对骑手而言，成就感和满足感不言而喻。
辛普森在分享自己的经验时说，在马背上的时候，骑手想到不应该是如何控制马，相反，揣摩马的思想才是骑手脑子里一刻也不能放松的。当马违背你的指令的时候，不要立即强行去纠正它，而是要它做完它想做的事并思考：这匹马为什么会这么做？它在想什么？它在害怕什么？我如何才能让它不再害怕？
辛普森介绍，美国有专门的马术学校，那里的孩子们充满了好奇心，总是向教练问各种各样的问题。所以他建议国内的小骑手也要多多向教练提问，在提问中学习。
