当然，很多人会对乔丹投去怀疑的目光，因为他此前在NBA的那次“行政工作”是以失败收尾的：2003年，乔丹被当时的奇才老板波林单方面解除了“球队篮球运营主管”的职务，后者给出的理由是：复出打球又保留人事决定权的乔丹，与队友之间出现了不可调和的矛盾。另外一个明显的败笔是：在“飞人”的建议下，球队用2001年状元签挑中了夸梅·布朗，而这个高中生被认为是NBA史上头号“水货”。时至今日，乔丹仍对这段经历耿耿于怀：“你会有些事情该如何发展的判断，而别人可以不认同，他们有着截然相反的判断。这就是在华盛顿时我身上发生的事。”
作为乔丹的密友，前奇才人事主管、现任山猫首席执行官的弗莱德·怀特菲尔德认为“飞人”并没有大错。他解释道，2001年前9位新秀里，只有加索尔一人成为全明星球员；而且几乎没有人记得，乔丹帮球队成功摆脱了朱万·霍华德、里奇蒙德和斯特里克兰三人性价比极低的大合同。他还告诉记者，乔丹在那段时间已经开始“非常认真”地学习商业管理的知识，并考虑当一支NBA球队的大老板了。
乔丹的“老板梦”做了不止一次。加盟奇才前，他曾试图参股夏洛特黄蜂队，但因为老板希恩不愿交出球队事务决定权而谈判破裂。在奇才的几年，乔丹始终无法融入球队高层；离开奇才后，乔丹加入了某试图收购雄鹿的财团，但最终还是失败了。2006年，在好莱坞影星丹泽尔·华盛顿撮合下，“飞人”和山猫前任老板罗伯特·约翰逊见面，他的梦想又一次延续下来。
“迈克尔当时有点儿沮丧。”约翰逊回忆道，“（收购雄鹿失败）这次挫折使得他甚至一度想彻底远离NBA，直到我找上他，说服他加盟山猫管理层。篮球一直存在于他的血液中，他停不下来的。”不过，乔丹的头炮再度哑火：2006年山猫选中的探花郎莫里森，直到现在也没有打出身价。这也使得人们形成了固定的印象：“飞人”是个伟大的球员，但不是个合格的球队管理人员。
这个不光彩的名头，乔丹整整背了10年。即便山猫本赛季进入了季后赛，外界对乔丹的质疑仍然存在：他们认为球队的进步主要归功于主教练拉里·布朗的运筹帷幄，而布朗能否继续留在夏洛特还是个问号。有人称乔丹对老帅过多干涉交易等事务不太高兴。乔丹否认了传言，他觉得大众多少戴着有色眼镜看自己：“我认为自己已经很成功了，只是人们会用另一种眼光看待我，他们给我设定的标准与其他人也不一样。”
