1994年，尤文图斯(微博 数据) 更换管理层，三巨头上任，里皮被莫吉看中。当时，有这么一个小插曲——“父亲刚刚去世，他生前最不喜欢‘权势’，而阿涅利家族当时就是意大利‘权势’的最大代表。所以在接受尤文(微博 数据) 的邀请前，我去了他的墓前忏悔和祷告，并请求他接受我的决定。”
“我的职业生涯中从未赢得什么，而你们快10年了也是毫无斩获，是时候改变了。现在摆在我们面前的就是这样一桌美食，无数的盘子里是无数个冠军，我想没有任何人比我们更有饥饿感了吧，让我们开吃吧。”这就是里皮走入尤文图斯更衣室的开场白，煽动性十足。而在战术上，他善于研究对手，克制对手——让里皮津津乐道的一场球，就是1比0击败卫冕冠军AC米兰(微博 数据) ，“那场我们让他们的前锋越位了11次，要知道，造越位可是萨基的米兰最独到之处。”
里皮的成功也取决于他的自信和俱乐部的支持，他让维亚利重新焕发自信，让年轻的皮耶罗崭露头角，更敢让全意大利的王子巴乔坐在板凳上。
1995-96赛季，里皮的尤文图斯虽不能卫冕，但第一次征战欧冠(微博 专题) 的他就带队捧起最后冠军，决赛点杀巨人阿贾克斯(微博 数据) ，随后又在丰田杯夺魁。而联赛中，尤文图斯也将米兰王朝彻底踢碎，1997年4月6日那场6比1血洗圣西罗，至今仍是经典。欧战中成绩同样出色，三年之中三进决赛，一胜两负，里皮虽然遗憾，偶尔也遭遇批评，但确实是他将尤文图斯带出了废墟，重建王朝。不得不说，里皮在战术上并无太多特点，他更多的是发挥球队的能力，分析对手的软肋实施打击，更加实用，却也更少创新。
1999年2月，2比4输给帕尔马之后，里皮被尤文解雇，安切洛蒂接过教鞭。而里皮在赋闲半年之后，经历了教练生涯中除2010世界杯之外最糟糕的阶段。当时，恐怕谁也无法想象里皮将执教尤文的死敌国际米兰，“相冲”也是真有，在国际和里皮之间从未有真正的感情，更多是更衣室矛盾，比如和巴乔，比如和帕努奇……巴乔后来还在自传中抨击里皮让他去做更衣室间谍，他不干。而对于里皮来说，他担心的是更衣室没有那种拼劲，“我看不到对胜利的渴望。”
最终，2000年10月3日新赛季首场1比2输给雷吉纳，里皮被就地解职。
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