1990年季后赛，公牛先后淘汰了雄鹿和76人，又进东部决赛，他们眼前的对手，又是熟悉的底特律活塞。
前面我们说过，1988年季后赛第二轮，公牛首次遇上活塞，只赢下1场；1989年东部决赛，公牛第二次遇上活塞，赢了2场。这回，1990年东部决赛，是公牛与活塞连续第三年在季后赛中碰面，公牛队希望他们自己准备好了。
首战开打之前，乔丹就预言，公牛队要想赢球，必须拿下100分，结果，乔丹个人倒是有34分进账，但公牛全队被防得只得77分，自然败下阵来。乔丹在首场比赛中还摔伤了臀部，晚上睡觉时，只要一翻身就会疼。
第二战之前的训练，乔丹缺席，但他仍然坚持比赛。中场休息时，公牛落后多达15分，乔丹暴怒，痛斥队友不够强硬。被他骂过之后，公牛队下半场的精神面貌果然有所改观，虽然还是输了，但他们的士气被激发了出来。
果然，第三、四场来到芝加哥，队友给了乔丹更多的帮助，公牛的防守也终于让活塞感受到了压力。乔丹先后砍下47分和42分，率领公牛取得两连胜，总比分被扳成2比2平。菲尔·杰克逊相信他的球队比活塞更有天赋，只是缺乏信心和经验。同时他也相信，乔丹过于争强好胜的个性，让公牛队时常落入活塞主帅查克·戴利(微博)的圈套——戴利总是让乔丹觉得：你得靠自己击败我们，你得用身体击败我们。乔丹呢，也总是倾向于跟活塞队的强硬防守较劲。面对活塞，他的确打出过一些野兽级的表现，可比赛结果往往如戴利所愿。因此，杰克逊希望他的手下，他的明星球员，能够打得更聪明一些，充分利用自己速度上的优势，避免跟活塞防守之锋芒进行正面冲突，及时传球，以找到最好的投篮机会。在获胜的第三、四场比赛当中，公牛队正是这么做的。
接下来两战，双方各自在主场获胜，总比分变成3比3平，这意味着，双方要在底特律市郊的活塞主场打第七场生死战——在那里，公牛队还没赢过一场季后赛。
悲剧的是，这场生死战，公牛后卫约翰·帕克(微博)森因为脚踝受伤，无法上场。更悲剧的是，皮蓬又在这关键时刻，闹起了偏头痛。比赛开始前，皮蓬疼得几乎看不见东西，他吃了点阿斯匹林，可那看起来反而加剧了他的症状。
皮蓬告诉训练师马克·菲尔（Mark Pfeil），他的视力出了严重问题。马克·菲尔问：“你能打吗？”皮蓬正准备回答“不”，乔丹抢过话来，替他回答道：“当然能，他能打。”
马克·菲尔拿了个冰袋敷在皮蓬头上，皮蓬后来打了，可他根本没有进入状态，10投仅1中。事后，皮蓬说，他在场上甚至根本分不清谁是他的队友，谁又穿着活塞队的球衣。
那场比赛，乔丹苦苦支撑，拿了31分，助攻9次，抢下8个篮板，但公牛全队只得到74分，以19分的差距惨败——他们还是没在活塞的地盘上赢过一场季后赛。
那场生死战之前，活塞主帅戴利就说：“我们努力了一整年，就是为了获得主场优势，希望能够帮到我们。”显然，主场优势确实起到了关键作用。1990年东部决赛，活塞与公牛各自保全了主场。底特律的四场球，公牛得分被压制在场均仅81.75分，而芝加哥的三场球，公牛却先后攻下了107分、108分和109分。
这次的失败，在精神上对公牛队打击很大，尤其是乔丹，他简直伤心欲绝、痛不欲生，甚至有点怀疑理想、怀疑人生了。他可能没注意到，活塞主场有球迷打出标语，上面写着“Maybe Next Year Michael”，意思是，“或许明年，迈克尔”。
比赛之后，乔丹从更衣室走去球队大巴，途中经过停车场，遇到了活塞总经理杰克·麦克洛斯基（Jack McCloskey）。麦克洛斯基正站在入口处，他让自己妻子稍等一会儿，他得安慰一下这个对方球队里的年轻巨星。
乔丹问他：“麦克洛斯基先生，我们能跨过活塞一次吗？我们能赢一次吗？”
麦克洛斯基回答：“迈克尔，你的时代就要到了，很快就要到了。”
乔丹上了大巴，坐在车尾，只有父亲詹姆斯·乔丹陪着他。那可能是他职业生涯情绪最低落的一次，在那里，他哭了，他无法忍受自己的球队连续三次输给同一个敌人。
乔丹又一次质疑了自己的队友，尤其是皮蓬。他不关心皮蓬的偏头痛究竟有多严重，不关心它从何而来，是不是由神经紧张造成的。对乔丹而言，唯一重要的事情是：皮蓬又一次在关键时刻拖了球队的后腿。乔丹质疑皮蓬的精神与意志，这个问题，始终没有得到解决。
东部决赛结束后不到两星期，活塞队用五场球就摆平了开拓者，完成两连冠。在某种意义上，这给所有人传递了一个讯息：别看公牛又一个赛季以失败告终，别看乔丹表现得那么沮丧，实际上，他们已成为联盟当中和冠军差距最小的球队。
面对活塞，公牛干得比西部球队要好——前一年的总决赛，活塞是4比0横扫湖人；这一年的总决赛，活塞又是4比1击败开拓者。而公牛从1比4到2比4再到3比4，纯天赋已不比活塞差，甚至强于活塞，他们和两届冠军得主之间，只隔着一层薄薄的窗户纸，这层窗户纸不在于身体天赋，而在于心理。
