如果在最后一轮联赛中失手佛罗伦萨，那么AC米兰就将连续两年遭遇“紫百合”的毒刺。去年，他们最后一轮被佛罗伦萨反超而无缘欧冠联赛，而本赛季，他们则可能因为败走弗兰基球场而无法直接晋级下个赛季的欧冠正赛。面对如此局面，红黑军团承诺多年的夏季重建终于不可避免。
保罗-马尔蒂尼的退役已经宣告了一个时代的结束，而卡洛-安切洛蒂的远赴斯坦福桥则掀起了另一波风暴。而教练的变更对于老迈的米兰来说，也意味着主力阵容将面临着变革般的调整。自从安切洛蒂上任以来，安德雷-皮尔洛就被他改造为了米兰中场当之无愧的核心，而在安帅离开以后，皮尔洛的位置自然将会受到冲击，而球队的阵型、打法是否适合意大利核心也将是一个疑问。所以在此情况下，安切洛蒂向自己的爱徒发出了邀请，希望能够带他一起前往“蓝军”。
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虽然按照安帅的计划，他本意是带卡卡以及皮尔洛一同加盟蓝军，但是承诺不挖米兰墙角的安切洛蒂不可能向卡卡直接下手，而巴西人加盟皇家马德里的心愿他也不可能不有所耳闻，所以在这样的背景下，让切尔西向皮尔洛报价就成为了安切洛蒂的首选。据悉，急需重建的米兰也并没有封死皮尔洛的转会，据英国《每日电讯报》报道，如果切尔西想要得到红黑军团的大脑，那么他们就要付出不低于2000万英镑的转会费。
现年30岁的意大利中场虽然贵为球队攻防转换的枢纽，但皮尔洛600万的年薪并不能充分体现他世界巨星的价值。虽然与米兰的合同还有2年即将到期，但米兰副主席阿德里亚诺-加利亚尼早已宣布了下个赛季的降薪令，在这样的情况下，已过而立之年的皮尔洛要想获得高薪续约简直成为了难以想象的奢求。
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