斯凯尔斯出生于1964年，是一名很出色的防守派教练，他在NBA总共执教了八年时间,共率队征战532场比赛取得281胜251负的战绩,胜率达到52%。他曾在太阳主教练丹尼·安吉手下担任助手，并在那里最终开始自己的主教练生涯。斯凯尔斯在太阳证明自己颇有执教天赋，在两个赛季他的胜率超过了６０％。不过在２００１至２００２赛季，他却因与球员关系僵化而黯然下课。
斯凯尔斯也曾经是NBA联盟中的球员。他在NBA中打了十个赛季，平均每场拿到 11.1分和6.5个篮板，他的罚球命中率达到了88.9%，排在NBA历史上的第四位。斯凯尔斯还保持着NBA 单场助攻纪录：在1990年12月30日斯凯尔斯代表魔术队对役掘金
的一场比赛中，他一场比赛就送出了30次助攻。在当年，斯凯尔斯被NBA选为进步最快球员。
后卫出身的斯凯尔斯对于战术了熟于心，他知道在什么情况下怎样打才能帮助球队取得胜利，但他的铁碗政策导致他经常与球员发生摩擦。从太阳到公牛，他都因为自己的坏脾气和队员把关系闹僵，这也成为了他的最大问题。
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